Produktbeschreibung
Benzylchlorid, CAS 100-44-7, ist eine aromatische Organochlorverbindung mit der Summenformel C₇H₇Cl. Seine Struktur besteht aus einem Benzolring, der an eine Chlormethylgruppe gebunden ist, was der Verbindung ihre charakteristische Reaktivität in der organischen Synthese verleiht.
Das Chloratom ist an den benzylischen Kohlenstoff und nicht direkt an den aromatischen Ring gebunden. Dieses Strukturmerkmal unterscheidet Benzylchlorid von Chlorbenzol und macht es geeignet für ausgewählte Substitutions- und Benzylierungsreaktionen bei der Herstellung organischer Zwischenprodukte. Daher ist es ein wichtiger Ausgangsstoff in mehreren industriellen chemischen Herstellungsverfahren.
Benzylchlorid wird bei der Herstellung von Benzylalkohol, ausgewählten Farbstoffzwischenprodukten, pharmazeutisch relevanten Zwischenprodukten, weichmacherbezogenen Chemikalien und anderen Benzylderivaten verwendet. Das erhaltene Endprodukt hängt vom nachgeschalteten Reaktionsweg und der Verfahrensgestaltung ab; Benzylchlorid selbst sollte nicht mit diesen Derivaten verwechselt werden.
Der Stoff ist typischerweise eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit mit stechendem, reizendem Geruch. Er ist nur geringfügig in Wasser löslich und kann unter bestimmten Bedingungen, die Feuchtigkeit einschließen, reagieren oder sich zersetzen. Produktqualität und Stabilität können durch Lagerbedingungen, Verunreinigungen und den Zustand des Behälters beeinträchtigt werden.
Benzylchlorid stellt erhebliche Gesundheitsgefahren dar und erfordert strenge industrielle Kontrollen. Es ist ein starker Reizstoff und wird von der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) als für den Menschen krebserzeugend eingestuft. Die Handhabung sollte auf entsprechend geschultes Personal beschränkt bleiben, das geeignete geschlossene Systeme, Belüftung, Schutzausrüstung und die im aktuellen Sicherheitsdatenblatt (SDB) festgelegten Kontrollen verwendet. Käufer sollten vor der Beschaffung die Reinheit, den Stabilisatorstatus, sofern zutreffend, die Grenzwerte für Verunreinigungen, die Verpackungskompatibilität und die Transportanforderungen überprüfen.
Chemische Eigenschaften
| Eigenschaft | Details |
|---|---|
| Produktname | Benzylchlorid |
| CAS-Nummer | 100-44-7 |
| EG-Nummer | 202-853-6 |
| Summenformel | C₇H₇Cl |
| Molekülstruktur | C₆H₅CH₂Cl |
| Molekulargewicht | 126,58 g/mol |
| IUPAC-Name | (Chlormethyl)benzol |
| Häufige Synonyme | Chlormethylbenzol; α-Chlortoluol; Chlorphenylmethan |
| Chemische Klasse | Aromatische Organochlorverbindung |
| Aussehen | Farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit |
| Geruch | Stechend riechender, reizender Geruch |
| Schmelzpunkt | Ungefähr −39 °C |
| Siedepunkt | Ungefähr 179 °C bei Atmosphärendruck |
| Dichte | Ungefähr 1,10 g/cm³ bei 20 °C |
| Wasserlöslichkeit | Schwer löslich; berichtete Werte variieren mit Temperatur und Testbedingungen |
| Wichtigste chemische Reaktivität | Reaktive Benzylchlorid-Gruppe, die in ausgewählten organischen Synthesereaktionen verwendet wird |
| Lagerung | In einem dicht verschlossenen, chemisch kompatiblen Behälter unter den im SDB des Lieferanten angegebenen Bedingungen lagern; vor unverträglichen Materialien und Feuchtigkeit schützen |
| Sicherheitshinweis | Giftig und stark reizend; Karzinogenitätsklassifizierung und erforderliche Schutzmaßnahmen müssen vor der Handhabung überprüft werden |
Physikalische Eigenschaftswerte sind typische Referenzdaten und können je nach Quelle, Reinheit und Messbedingungen leicht variieren. Für kommerzielle Spezifikationen und Anforderungen an die sichere Handhabung sind das produktspezifische TDS, COA und SDB zu konsultieren.
Produktanwendungen
1. Herstellung von Benzylalkohol
Benzylchlorid wird als Ausgangsmaterial in industriellen Verfahren zur Herstellung von Benzylalkohol verwendet. Das geeignete Verfahren und die Qualitätskontrollen hängen von der Herstellungsmethode und der erforderlichen Produktreinheit ab.
2. Zwischenprodukte für Farbstoffe und Färbemittel
Es dient als Baustein für ausgewählte organische Zwischenprodukte, die bei der Herstellung von Farbstoffen und Färbemitteln verwendet werden. Die Eignung hängt von der Zielverbindung und den Verunreinigungsanforderungen des nachgelagerten Prozesses ab.
3. Pharmazeutisch relevante chemische Zwischenprodukte
Benzylchlorid wird bei der Synthese bestimmter pharmazeutisch relevanter Zwischenprodukte und spezieller organischer Verbindungen verwendet. Seine Verwendung unterliegt prozessspezifischen Kontrollen sowie den geltenden Qualitäts- und regulatorischen Anforderungen.
4. Herstellung von Weichmachern und Spezialchemikalien
Ausgewählte industrielle Prozesse verwenden Benzylchlorid zur Herstellung benzylhaltiger Zwischenprodukte, einschließlich bestimmter weichmacherbezogener Chemikalien. Die genaue Anwendung hängt von der nachgelagerten Chemie und der beabsichtigten Produktspezifikation ab.
5. Allgemeine organisch-chemische Herstellung
Benzylchlorid wird in ausgewählten Benzylierungs- und Substitutionsreaktionen verwendet, um Benzylfunktionalität in organische Moleküle einzuführen. Diese Anwendungen werden in kontrollierten industriellen oder Laborumgebungen mit geeigneten Expositions- und Prozesssicherheitskontrollen durchgeführt.
FAQ
F1: Was ist Benzylchlorid?
A: Benzylchlorid ist eine aromatische Organochlorverbindung mit der Formel C₇H₇Cl. Es wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organisch-chemischen Herstellung verwendet.
F2: Wie lautet die CAS-Nummer und das Molekulargewicht von Benzylchlorid?
A: Seine CAS-Nummer ist 100-44-7, und sein Molekulargewicht beträgt etwa 126,58 g/mol.
F3: Ist Benzylchlorid dasselbe wie Chlorbenzol?
A: Nein. Bei Benzylchlorid ist das Chlor an den benzylischen Kohlenstoff in der –CH₂Cl-Gruppe gebunden. Bei Chlorbenzol ist das Chlor direkt an den aromatischen Ring gebunden. Es handelt sich um unterschiedliche Chemikalien mit unterschiedlicher Reaktivität.
F4: Wofür wird Benzylchlorid verwendet?
A: Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, ausgewählten Farbstoff- und pharmazeutisch relevanten Zwischenprodukten, weichmacherbezogenen Chemikalien und anderen organischen Verbindungen verwendet.
F5: Welche Sicherheitsvorkehrungen sind für Benzylchlorid erforderlich?
A: Benzylchlorid stellt ernsthafte Gesundheitsgefahren dar, einschließlich Bedenken hinsichtlich Karzinogenität und starker Reizwirkung. Es sollte nur von geschultem Personal unter Verwendung geeigneter technischer Schutzmaßnahmen und Schutzausrüstung gemäß dem aktuellen SDS und den geltenden Vorschriften gehandhabt werden.
