Produktbeschreibung
Shikimisäure, CAS 138-59-0, ist eine natürlich vorkommende organische Säure, die für ihre Rolle im Shikimat-Weg bekannt ist. Ihre molekulare Struktur enthält einen Cyclohexenring, drei Hydroxylgruppen und eine Carbonsäuregruppe. Diese Kombination struktureller Merkmale macht sie nützlich für biochemische Untersuchungen und die Forschung zur Synthese strukturell komplexer organischer Verbindungen.
Die Verbindung hat die Summenformel C₇H₁₀O₅ und ein Molekulargewicht von etwa 174,15 g/mol. Die angegebene Stereochemie ist bei der Identifizierung des Materials wichtig, insbesondere in der Forschung, wo die molekulare Konfiguration das Reaktionsverhalten oder biologische Signalwege beeinflusst. Käufer sollten bestätigen, dass das gelieferte Material der beabsichtigten stereochemischen Form entspricht, anstatt sich allein auf den Produktnamen zu verlassen.
In der Laborforschung kann Shikimisäure als Referenzsubstanz oder Ausgangsmaterial für ausgewählte Studien zu Stoffwechselwegen, zur Entwicklung organischer Reaktionen und zur Herstellung verwandter Verbindungen dienen. Ihre Verwendung in einer bestimmten Synthese hängt vom Reaktionsdesign, der erforderlichen Reinheit, dem Lösungsmittelsystem und den Verarbeitungsbedingungen ab.
Shikimisäure wird mit pflanzlichen Materialien in Verbindung gebracht, aber kommerzielles Material kann über verschiedene Produktions- und Reinigungswege gewonnen werden. Die botanische Herkunft eines Produkts sollte daher nicht ohne unterstützende Dokumentation angenommen werden. Für Anwendungen, die eine definierte Zusammensetzung erfordern, sollten der Gehalt, das Verunreinigungsprofil, der Wassergehalt und die analytische Identifizierung vor der Verwendung überprüft werden.
Chemische Eigenschaften
| Eigenschaft | Beschreibung |
|---|---|
| Produktname | Shikimisäure |
| CAS-Nummer | 138-59-0 |
| Chemischer Name | (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-en-1-carbonsäure |
| Häufiges Synonym | L-Shikiminsäure |
| Summenformel | C₇H₁₀O₅ |
| Molekulargewicht | 174,15 g/mol |
| Chemische Klasse | Ungesättigte Polyhydroxycarbonsäure |
| Funktionelle Gruppen | Drei Hydroxylgruppen, eine Carbonsäuregruppe und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung |
| Physikalisches Erscheinungsbild | Typischerweise weißes bis cremeweißes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | Ungefähr 185–187 °C; Bestätigung mit der angegebenen Prüfmethode |
| Wasserlöslichkeit | In Wasser löslich; das tatsächliche Löslichkeitsverhalten hängt von Temperatur und Prüfbedingungen ab |
| Stereochemie | Definierte stereochemische Konfiguration; Abgleich mit der Produktspezifikation |
| Natürliches Vorkommen | In bestimmten Pflanzen und anderen biologischen Systemen gefunden |
| Hauptanwendungsbereiche | Biochemische Forschung, organische Synthese, analytische Studien und Untersuchung von Stoffwechselwegen |
| Qualitätsparameter | Gehaltsbestimmung, Identität, stereochemische Spezifikation, Feuchtigkeit, Restverunreinigungen und Aussehen |
| Lagerung | In einem dicht verschlossenen Behälter unter den in der produktspezifischen technischen und Sicherheitsdokumentation angegebenen Bedingungen lagern |
Produktanwendungen
1. Forschung zum Shikimat-Weg
Shikimisäure ist direkt relevant für Untersuchungen des Shikimat-Wegs, eines biochemischen Wegs, der an der Bildung aromatischer Aminosäuren in Pflanzen und Mikroorganismen beteiligt ist. Forschende können sie verwenden, um Zwischenprodukte des Wegs, metabolische Beziehungen und damit verbundene biochemische Prozesse zu untersuchen.
2. Entwicklung der organischen Synthese
Die Hydroxyl- und Carbonsäuregruppen bieten mehrere potenzielle Stellen für chemische Umwandlungen. Shikimisäure kann als Ausgangsmaterial in ausgewählten Syntheserouten bewertet werden, wobei die Reaktionsbedingungen durch die Zielstruktur und die erforderliche Selektivität bestimmt werden.
3. Herstellung verwandter chemischer Zwischenprodukte
In geeigneten Forschungs- und Herstellungsprozessen kann Shikimisäure verwendet werden, um die Herstellung strukturell verwandter Zwischenprodukte zu untersuchen. Die Wahl der Reaktionsroute hängt von stereochemischen Anforderungen, der Kompatibilität funktioneller Gruppen, Ausbeutezielen und der Kontrolle von Verunreinigungen ab.
4. Analytische Chemie und Referenzprüfung
Eine gut charakterisierte Qualität kann bei der Entwicklung analytischer Methoden, der Identitätsbestätigung und vergleichenden Tests verwendet werden. Forschende sollten Referenzmaterial mit einer Dokumentation auswählen, die für die analytische Methode und das erforderliche Genauigkeitsniveau geeignet ist.
5. Studien zur Pflanzenbiochemie
Da Shikimisäure in biologischen Systemen vorkommt, kann sie für die Forschung relevant sein, die den Pflanzenstoffwechsel und die Verteilung von Verbindungen im Zusammenhang mit dem Weg untersucht. Bei der Interpretation experimenteller Ergebnisse sollten die Probenvorbereitung, die analytischen Bedingungen und das spezifische untersuchte biologische System berücksichtigt werden.
6. Forschung zu biochemischen Prozessen
Shikimisäure kann in Studien bewertet werden, die biochemische Produktionswege, Pathway-Engineering oder das Verhalten von an Stoffwechselwegen beteiligten Verbindungen unter kontrollierten experimentellen Bedingungen untersuchen. Solche Arbeiten erfordern eine geeignete analytische Überwachung und eine klare Unterscheidung zwischen Forschungsergebnissen und etablierter Produktionsleistung.
7. Bewertung spezieller Zwischenprodukte
Für Projekte, die einen multifunktionalen organischen Ausgangsstoff erfordern, kann Shikimisäure auf ihre Kompatibilität mit ausgewählten Reaktionssystemen geprüft werden. Die Eignung sollte durch Labortests sowie die Bestätigung von Reinheit, stereochemischer Identität und prozessspezifischen Qualitätsanforderungen bestimmt werden.
FAQ
1. Was ist Shikimisäure?
Shikimisäure ist eine organische Säure, die in bestimmten biologischen Systemen vorkommt und mit dem Shikimat-Weg assoziiert ist. Sie enthält drei Hydroxylgruppen, eine Carbonsäuregruppe und einen ungesättigten Ring.
2. Was sind die CAS-Nummer und die Summenformel von Shikimisäure?
Die CAS-Nummer ist 138-59-0, und die Summenformel ist C₇H₁₀O₅. Ihr Molekulargewicht beträgt etwa 174,15 g/mol.
3. Ist Shikimisäure dasselbe wie Shikimat?
Nicht immer. Shikimisäure bezeichnet die protonierte Säure, während Shikimat üblicherweise die deprotonierte Form oder Salze mit dem Shikimat-Anion bezeichnet. Die genaue chemische Form sollte vor dem Kauf bestätigt werden.
4. Was sind die Hauptverwendungen von Shikimisäure?
Ihre wichtigsten Forschungsanwendungen umfassen biochemische Stoffwechselwegstudien, organische Synthese, Entwicklung analytischer Methoden und Untersuchung des Pflanzenstoffwechsels. Die spezifische Eignung hängt von der Qualität und den experimentellen Anforderungen ab.
5. Ist Shikimisäure wasserlöslich?
Shikimisäure ist in Wasser löslich. Die beobachtete Auflösungsgeschwindigkeit und Löslichkeit können mit Temperatur, Konzentration und Testbedingungen variieren.
6. Muss das Produkt zwangsläufig aus Pflanzen stammen?
Nein. Obwohl Shikimisäure natürlicherweise in Pflanzen vorkommt, kann kommerzielles Material über verschiedene Wege hergestellt oder gereinigt werden. Bestätigen Sie die tatsächliche Quelle anhand der relevanten Produktdokumentation, wenn die Herkunft für die Anwendung wichtig ist.
7. Was sollten Käufer vor der Bestellung prüfen?
Bestätigen Sie die CAS-Nummer, die chemische Form, die stereochemische Identität, den Gehalt, den Feuchtigkeitsgehalt, das Verunreinigungsprofil, die Verpackung, die Lagerbedingungen und die verfügbare analytische Dokumentation. Für Forschungs- oder Synthesearbeiten prüfen Sie außerdem, ob die Qualität den Anforderungen des geplanten Verfahrens entspricht.
